Très courtisé à l'occasion de cette intersaison suite à ses bonnes performances de l'exercice 2013-2014 et son titre de MVP des finales de Serie A, Alessandro Gentile n'avait pas caché qu'il voyait très certainement son avenir proche encore à Milan. Drafté en NBA à la 53ème position, il ne rejoindra pas la NBA tout de suite puisqu'il a prolongé son contrat à l'EA7 Emporio Armani jusqu'en juin 2017.
Ce jeune joueur de 21 ans restera donc le capitaine de l'ambitieuse Milan qui en plus d'avoir fait signer Joe Ragland, devrait très rapidement confirmer les signatures de Linas Kleiza et de Drake Diener.